有机物和无机非金属材料一样，还有很多新用途

有机物不仅拿来饮用，用作燃料，用画家具材料，用作中玄参，也有这些新用途。现今社会，有机物早已和金属材料、无机非金属材料一样，应用到和材料相关的各个领域。有机物也早已应用到维护生命健康，维持乳品供应的各个领域，像医药、农业、畜牧业等。

1、有机反应与无机反应有一些相同的地方

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倘若能学明白无机物的物理性质，学明白有机物并不难，二者有太多相像的地方。诸如 #

①无机物FeCl3有复分解反应：FeCl3+3NaOH=Fe(OH)3+3NaCl。 #

有机物有替代反应：+NaOH→水△→+NaCl。

②无机物CaO有缩聚反应：CaO+H2O=Ca(OH)2。

#

有机物CH2=CH2有加成反应：CH2=CH2+H2O→催化剂→。

③无机物Fe(OH)3有分解反应：2Fe(OH)3=△=Fe2O3+3H2O。 #

有机物有消掉反应：→浓硝酸170℃→C2H4↑+H2O。 #

④无机物SO2有氧化反应：2SO2+O2?催化剂△?2SO3。

有机物有氧化反应：+O2→催化剂△→2。

#

⑤无机物cu有还原反应：cù+H2=△=Cu+H2O。 #

有机物有还原反应：+H2→催化剂△→。

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2、有机物常见的反应类别有什么

首先留意的是，有机物也能发生一些和无机物一样的反应。 #

例如，燃烧反应，置换反应，有机酸、有机碱、有机盐的复分解反应，一些氧化还原反应、一些分解反应等。

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本沙龙列出的反应类别主要是指出有机物经过反应，变为另一种有机物的一些反应。像替代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应等反应类别。（这种反应类别，也不是有机物特有的）（反应类别的定义选用的是大学用书中的定义） #

（1）替代反应：有机物分子中的那些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应。 #

官能团为：

①烷与卤素单质的替代：CH4+Cl2→光照→CH3Cl+HCl

#

②芳香烃与溴的替代：

#

+Br2→FeBr3→ #

-Br+HBr

#

③芳香烃与硫酸的酯化：

+HNO3→浓H2SO4△→

-NO2+H2O

④卤代烃的酯化：+NaOH→水△→+NaBr #

⑤酸和醇的酸酐：+?浓硝酸△?+H2O

#

⑥酯的酯化：+NaOH→△→+ #

替代反应与无机物的复分解反应最大的差别是，替代反应可以和单质反应。

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替代反应中的与单质的反应，在有机反应中，也不叫氧化还原反应。 #

（2）加成反应：有机物中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的缩聚物的反应。

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官能团为：

#

或 #

①烯的加成：CH2=CH2+Br2→ #

②炔的加成：CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr

#

③芳香烃中双键的加成：

+3H2→催化剂△→ #

④醛的加成：+H2→催化剂△→ #

⑤氰基的加成：R-CN+2H2→催化剂△→R-CH2-NH2

只要有基团或三键存在，就有或许会发生加成反应。

（3）消掉反应：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如水、HX等），生成含不饱和键缩聚物的反应。

官能团为： #

①卤代烃的消掉：+NaOH→乙醇△→CH2=CH2↑+NaBr+H2O #

②醇的消掉：→浓硝酸170℃→CH2=CH2↑+H2O

#

③烷的分解反应：C4H10→催化剂加热加压→C2H6+C2H4 #

有些大分子的有机物有机物和无机物的区别，分解为小分子的有机物时，经常发生消掉反应。 #

（4）聚合反应：由相对分子品质小的缩聚物分子相互结合成相对分子品质大的聚合物的反应，分为加成聚合反应（加聚反应）和缩聚聚合反应（酰氯反应）。

#

①加聚反应：nCH2=CH2→催化剂→-[-CH2-CH2-]-n #

②缩聚反应：+nHOOC-COOH

→催化剂→H-[--OC-CO-]-nOH+(2n-1)H2O #

带有羧基或三键的有机物，或许会发生加聚反应。带有多个互相反应的原子或原子团的有机物，或许会发生缩合反应。

（5）氧化反应：有机物分子中丧失H或加入O的反应。

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①醇被氧化为醛：+O2→Cu△→+2H2O #

②醛被氧化为酸：+O2→催化剂△→

③甲苯被氧化为苯乙醛：

5

-CH3++ #

→5 #

-COOH+

++14H2O #

（6）还原反应：有机物分子中加入H或丧失O的反应。

①醛被还原为醇：+H2→催化剂△→ #

②酸被还原为醇：+NaBH4→高温高压催化剂→+NaBO2 #

有机物的氧化反应、还原反应，与无机物的氧化还原反应是有差别的，他们特指的是H和O的得失的反应。 #

若有机物中同时加H加O或去H去O，不一定是氧化反应或还原反应。

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3、结构相同的有机物会发生相同的反应

就像无机物的反应中所有的可溶硅酸盐，与所有的可溶钙盐，在水氨水中会生成CaCO3沉淀一样。 #

有机物也会有相同的反应现象。例如，烯烃与溴的反应：CH2=CH2+Br2→。

这个反应不是特指烯烃能与Br2发生加成反应，而是指各式乙烷能与一些卤素单质之间发生加成反应。诸如，丙烯和氧气也能发生反应： #

CH3-CH=CH2+Cl2→CH3-CHCl–CH2Cl #

因此在上一部份反应类别中的每一个反应，都是指一些结构相同的有机物的一些共同的物理性质。 #

这么哪些样的有机物结构相同呢？下边引进两个概念：

（1）基团：决定有机物特殊性质的原子或原子团。这个特殊性质是差别于烷此外的物理性质。

#

烷是有机物中的基础物质，烷中没有侧链。乙醇与卤素单质替代反应，就不是特殊物理性质。 #

烯烃中的碳碳氢键是一种配体，因此烯烃具备与二氧化碳不同的加成反应、加聚反应的物理性质，这种性质就是特殊的物理性质。 #

就好似所有的可溶硅酸盐在水氨水中会和可溶钙盐生成CaCO3沉淀一样，所有的带碳碳氢键的有机物会发生加成反应、加聚反应。

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（2）官能团：结构相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的缩聚物互称为烷烃。 #

官能团，就是包括二氧化碳的所有烷烃，都具备和二氧化碳相同的结构和物理性质。

乙烯，就是包括烯烃的所有烷烃，分子结构中都有碳碳氢键，都具备和烯烃相同的结构和物理性质。

因此，有机物中的氢键，有相同的结构（或酸酐），就有相同的物理性质。

（乙酸）和（甲烷）一样，也会发生消掉反应，水解反应，氧化反应等。 #

虽然不是烷烃，只要带有相似的构象，也会有相同的物理性质。

如CH2=，既和一样，有消掉反应、酯化反应、氧化反应等。也和CH2=CH2一样，有加成反应、加聚反应等。

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4、知道有机物的结构是理解有机物理反应成因的重要基础 #

如同理解复分解反应中的强碱制酸性应当有强一点的酸和强碱盐的阴离子一样，有机物的各类反应还有结构上的诱因。

#

晓得有机物的结构是理解有机物理反应成因的重要基础。

养成用结构简式写方程式的习惯，有助于逐渐记住不同有机物的不同结构，逐步理解反应的道理和病因。

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用精确的定位和探讨去理解各类有机反应在结构上的缘由。（下边的每一项要仔细感受）

①甲烷的替代反应的实质是由于周围有4个单键的C上的H所具备的性质。

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因此甲酸的羟基上的H有和烷一样的物理性质。 #

-CH3+Cl2→光照→ #

-CH2Cl+HCl #

②烯的加成反应的实质是由于两个C之间基团中的第二个键（π键）不稳定，易断键有机物和无机物的区别，而引致的。（在必修中学有具体解释）

炔的两个C之间三键中有两个π键，因此也不稳定，并且能发生两次加成反应。 #

③芳香烃的替代反应是由于氢键上的H所具备的性质，清香烃的加成反应是由于氢键上的不饱和的碳碳键所具备的性质。 #

④卤代烃的酯化反应是-X（卤素原子）具备的性质，而氢氧根的消掉反应是卤素原子和所连碳的相邻碳上的H一起具备的性质。

#

⑤醇的氧化反应是—OH和所连碳上的H一起具备的性质。

醇的消掉反应与羧酸类似，是—OH和所连碳的相邻碳上的H一起具备的性质。

#

⑥醛的氧化反应是醛基上的H的性质。

#

醛的还原反应是醛基上的碳氧基团中的π键的性质。（与H2的加成）

#

⑦酯化反应是酸的侧链上的—OH与醇的—OH上的H的性质。 #

5、反应类别的组合问题 #

同无机反应中的与NaOH反应一样，有机反应也存在着多种反应类别的组合问题。 #

与NaOH氨水反应时，也会存在氢键的酯化和酯的酯化的组合：

+2NaOH→△→++NaCl #

前胡素的合成步骤 #

【练习】

1、写出下述反应（留意抒写反应条件） #

（1）一分子的丙酮和一分子的二氧化碳的反应：。 #

（2）CH3CH=CHCH3与HCl的反应：。 #

（3）CH3C≡CH与溴的反应：。

#

（4）苯与乙酸的反应：。 #

（5）CH3Cl与NaOH氨水的反应：。

（6）CH3与NaOH的甲烷氨水的反应：。 #

（7）CH3与HCOOH的反应：。 #

（8）CH3的消掉反应：。

（9）CH3与二氧化碳的反应：。

（10）CH3与二氧化碳的反应：。

（11）CH3与氧气的反应：。

2、写出下述反应的反应类别。

#

（1）CH3CH=CH2+Cl2→500℃→=CH2+HCl：。 #

（2）CH3CH=CH2+Cl2→：。 #

（3）

#

-CH3+3H2→催化剂△→ #

-CH3：。

#

（4） #

-CH3+Br2→FeBr3→Br- #

-CH3+HBr：。 #

（5）+NaOH→水△→+NaCl：。

#

（6）+NaOH→乙醇△→CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O：。

#

（7）+CH3OH?浓硝酸△?+H2O：。 #

（8）CH3→浓H2SO4→CH3CH=CH2↑+H2O：。 #

（9）+O2→Cu△→+2H2O：。 #

（10）HCHO+H2→催化剂△→CH3OH：。

#

【练习答案】

1、（1）+Cl2→光照→+HCl。

（2）CH3CH=CHCH3+HCl→催化剂△→。 #

（3）CH3C≡CH+Br2→=CHBr或CH3C≡CH+2Br2→

（4） #

+HNO3→浓H2SO4△→ #

-NO2+H2O。 #

（5）CH3Cl+NaOH→水△→CH3OH+NaCl。 #

（6）+NaOH→乙醇△→CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O。

（7）+HCOOH?浓硝酸△?+H2O。

（8）→浓H2SO4→CH3CH=CH2↑+H2O。

（9）+O2→Cu△→+2H2O。 #

（10）+O2→催化剂△→。 #

（11）+H2→催化剂△→。 #

2、（1）替代反应。

（2）加成反应。 #

（3）加成反应。 #

（4）代替反应。 #

（5）代替反应。（酯化反应）

#

（6）消掉反应。

（7）代替反应。（氢化反应）

（8）消掉反应。 #

（9）氧化反应。

（10）还原反应。（加成反应）

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