多官能团有机物怎么考？官能团异构是关键

陈闪闪

决定有机物性质的是有机物的官能团，能够针对有机物中的官能团加以识别，并利用官能团对有机物性质展开理解及掌握，这属于“考纲”针对学生提出的基本要求，“多官能团有机物”始终受到命题者的重视。 #

一、“多官能团有机物”结构特点的考查

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重点考查“多官能团有机物”里含有的官能团的辨别，分子式正确与否的判定，原子是否共面的判定，碳原子杂化方式的判定，手性碳原子的判定等。学生需掌握各类官能团的结构特点，从而能够准确识别各种官能团，要依据碳原子的四价原则，去判断分子式的正误，要掌握原子是否共面的判断方法，要明确含有甲基的有机物所有原子不可能共面，并且乙烯基和苯基为平面结构，在有机物里饱和碳原子为sp3杂化、双键上的碳原子为sp2杂化、三键上的碳原子为sp杂化，在有机物中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。

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例题1，汉黄芩素其结构简式呈现如图1所示的样子，以下有关于汉黄芩素的叙述并非正确的是( )。 #

A.汉黄芩素的分子式为 #

B.汉黄芩素分子中含有4种官能团 #

C.汉黄芩素分子中所有原子不可能都在一个平面上 #

D.汉黄芩素分子中的碳原子有2种杂化方式 #

逐个细析 A 项，结合汉黄芩素的结构简式来判断得知，它的分子式为 ，A 项是不正确的；再看 B 项，依据汉黄芩素的结构简式能够明确，汉黄芩素分子当中含有着醚键、碳碳双键、羰基以及羟基这 4 种官能团，B 项是正确的；接着瞧 C 项，因为汉黄芩素分子含有甲基，所以其所有原子是不可能都处于同一个平面之上的，C 项是正确的；最后看 D 项，在汉黄芩素分子里，苯环上的碳原子、碳碳双键上的碳原子以及羰基上的碳原子全都采取 sp2 杂化方式，甲基上的碳原子采取的是 sp3 杂化方式，也就是说汉黄芩素分子中的碳原子拥有 2 种杂化方式，D 项是正确的。答案 A。 #

例题2 ，在2022年高考海南化学卷中且有改动处 ，化合物“E7974”具备抗肿瘤的活性 ，其结构简式如图2所展示的那样 ，下列针对该化合物说法正确的选项是( )。 #

A.该化合物的分子式为 #

B.该化合物分子中含有4种官能团

C.该化合物分子中含有4个手性碳原子

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D.该化合物分子中有3个碳原子采取sp2杂化方式

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解析A项，从该化合物的结构简式能够知道，它的分子式是，A项错误；B项，依据该化合物的结构简式，分子里含有氨基（叔氨基）这一官能团，以及酰胺基，还有碳碳双键，另外还有羧基，总共是4种官能团，B项正确；C项，连着4个不同基团的碳原子属于手性碳原子，那么该化合物分子中含有的3个手性碳原子（标有记号的碳原子），C项错误；D项，该化合物分子中，2个酰胺基上的碳原子这种情况，以及碳碳双键上的2个碳原子这种情况，还有羧基上的1个碳原子这种情况，采取的都是sp2杂化方式，也就是该化合物分子中有5个碳原子采取sp2杂化方式，D项错误。答案 B。

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二、“多官能团有机物”性质的考查

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主要考查“多官能团有机物”性质的分析判断。学生需对常见官能团，像碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、碳卤键、酰胺基等，进行性质归纳，比如能和NaOH溶液发生反应的官能团存在碳卤键、酚羟基、羧基、酯基、酰胺基，要搞清楚有关反应的定量关系，比如1 mol碳卤键、1 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基、1 mol酰胺基都能够消耗1 mol，然而1 mol酚酯基能够消耗2 mol NaOH，如此才能做到灵活运用。 #

在2023年高考辽宁省化学卷这个考试范围里的例题3，其中C项存在改动情况，有一种因为分子结构呈现出如同皇冠那样形状所以被称作冠醚的物质官能团异构，某一个冠醚分子c能够识别K+，它的合成方式是如图3所展示出来那般，下列关于此的说法错误的是( )。 #

A.该反应为取代反应 #

B.a、b均可与NaOH溶液反应

C.1 mol a与足量的溴水反应可消耗2 mol Br2 #

D.c可增加KI在苯中的溶解度 #

如下解析，A项，a跟b发生反应生成c以及HCl，依据取代反应的定义来讲，这一反应是具有取代反应的性质的，所以A项是正确的；B项，有机物a当中含有酚羟基，而有机物b里面含有C—Cl键，如此一来，a、b都能够与NaOH溶液发生反应，所以B项是正确的；C项，从a的结构简式能够看出，2个苯环上与酚羟基所连接的碳原子的邻位碳原子以及对位碳原子上都存在氢原子，那么1 mol a跟足量的溴水进行反应的时候会消耗4 mol Br2，所以C项是错误的；D项，由于某冠醚分子c可以识别K+(也就是c能够跟K+发生反应)，这种物质在苯中的溶解度比较大，所以c能够增加KI在苯中的溶解度，从而D项是正确的。答案 C。 #

三、“多官能团有机物”的综合考查

它把“多官能团有机物”的结构特点跟性质融合在一起加以考查，这个考点是高考化学试题里的热点，依据“多官能团有机物”的结构简式，去把握其具有的结构特点并且深刻理解其具备的性质。

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例题4 ，属于2023年高考全国理综甲卷的内容 ，藿香蓟具备清热解毒的功效 ，它的有效成分结构呈现如图4所示的样子 ，下列有关这个物质的说法是错误的是它属于( )。

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A.可以发生水解反应

B.所有碳原子处于同一平面 #

C.含有2种含氧官能团 #

D.能与溴水发生加成反应 #

A项，藿香蓟分子结构内含有酯基，鉴于酯基能够水解，所以该有机物能发生水解反应，A项正确 ；B项，藿香蓟分子结构右侧有1个饱和碳原子与2个甲基相连，依甲烷分子空间构型类推，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B项错误 ；C项，藿香蓟分子结构含酯基和醚键，所以其含有2种含氧官能团，C项正确 ；D项，藿香蓟分子结构含碳碳双键，因此其能与溴水发生加成反应，D项正确。答案B。

例题目5 （二零二三年高考浙江省一月化学卷）七叶亭是一种植物抗菌素，它适用于细菌性痢疾官能团异构，其结构如图5所示，下列说法正确的是( )。

A.分子中存在2种官能团

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B.分子中所有碳原子共平面

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C.1摩尔这种物质，跟足量溴水发生反应时，最多能够消耗2摩尔溴单质。

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D.1 mol这种物质，跟足量的NaOH溶液发生反应，最多能够消耗3 mol NaOH。

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剖析 A项，经由该有机物的结构简式能够晓得其分子之中存有酚羟基、酯基以及碳碳双键这3种种官能团，A项有误；B项，此有机物分子里苯环规定1个平面，碳碳双键裁定1个平面，而且2个平面共面，那么分子里所有碳原子共平面，B项正确；C项，酚羟基的2个邻位H能够跟溴开展取代反应，并且碳碳双键能与单质溴开展加成反应，所以1 mol该物质同足量溴水反应最多能够耗费3 mol Br2起步网校，C项有误；D项，该有机物分子中含有2个酚羟基以及1个酚酯基，故而1 mol该物质同足量NaOH溶液反应最多能够耗费4 mol NaOH，D项有误。答案B。