酚和苯酚的物理化学性质，官能团异构入门

1、酚的概念

羟基直接与苯环相连的有机物叫酚。 #

几种常见的酚

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酚所具有的官能团乃是羟基（—OH），分子当中存在一个羟基的属于一元酚，存在两个羟基的则为二元酚。 #

给其进行命名之际，是以苯酚作为母体；而按照习惯命名的方式，是凭借“邻、间、对”来明确侧链的位置关系；采用系统命名，是从和羟基相连接的碳原子起始进行编号。

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2、苯酚的组成、结构

苯酚是最简单的酚，分子式为C6H6O，分子结构为： #

苯酚的分子结构 #

3、苯酚的物理性质

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苯酚呈现为一种无色的晶体形态，具备着特殊的气味，其熔点是 43℃，它容易溶解于有机溶剂之中，在常温的状态下于水中的溶解度为 9.2g，当温度高于 65℃的时候就会与水相互溶解，（羟基乃是一个亲水的基团，能够与水分子形成氢键，然而苯基却是一个憎水的基团）。 #

苯酚具备毒性，对于皮肤存在着腐蚀性，在使用其的时候务必要万分小心，要是不小心沾到了皮肤上，能够马上用酒精去冲洗，接着再用水来清洗。 #

苯酚也可用来杀菌消毒。

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4、苯酚的化学性质 #

甲苯分子里头，苯环跟甲基会彼此产生影响，致使甲基比较容易被氧化，苯环邻位上面跟对位上面的氢原子比较容易被取代。苯酚分子当中，苯环和羟基是不是也会相互之间产生影响，使得它的性质跟苯以及醇的性质不相同。

（1）氧化反应 #

苯酚在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。

苯酚于空气中放置较长时间，会出现变粉红色的情况，这是由于苯酚被氧气氧化而造成的。 #

想想看：于平常生活里的时候，苹果若是削了皮，藕片要是切好了，放置在空气当中一段时间之后，也会出现变色的情况。 #

这些水果、蔬菜中也含有酚类物质，也会被氧气氧化而变色。

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（2）酸性

实验：苯酚的酸性

进行实验操作时，先取0.3g苯酚晶体放入特定的试管内，接着往该含有苯酚晶体的试管里添加2mL蒸馏水，随之摇晃试管同时注视产生的现象。之后呢，慢慢地往此试管中按照规定加入5%的NaOH溶液，并且不间断地摇晃这个装入试剂的试管，这期间持续观测所发生的现象。然后，再往这个经过一系列操作的试管里添加少量的稀盐酸（或者通入二氧化碳气体），最后再次观察此时所呈现出的现象。 #

按照实验呈现的现象来看，苯酚于水中的溶解度并非很大，因而没办法全部实现溶解，最终得到呈现浑浊状态的液体，也就是乳浊液，当往其中加入NaOH溶液之后，液体变为澄清状态，随后再加入盐酸，或者通入二氧化碳气体，此时液体又一次变为浑浊状态。

分析所得结论为，苯环对此处羟基形成了影响，最终致使其性质和醇里面羟基的性质不一样。 #

醇当中的 O—H 的断开相对来讲是比较困难的，其无法电离出 H+，它没有酸性，是属于非电解质这一类，它不能够跟 NaOH 溶液发生反应。然而苯酚里面的 O—H 是比较易于断开的，它能够电离出 H+，其具备酸性，是属于一种一元弱酸（俗称为石炭酸），它能够与 NaOH 溶液产生反应（但不能让指示剂发生颜色变化）。

苯酚的电离

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苯酚钠能被视作强碱弱酸盐啦，因而呢它同在与盐酸、碳酸相交的时候均会反应生成苯酚。它们酸性得强弱情况是。

（3）取代反应

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实验：苯酚与饱和溴水的取代反应（溴代反应）

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将实验中要操作的步骤描述为，选取一支试管之后，朝着里面添加0.1克苯酚，又加入3毫升的水官能团异构，对其进行振荡，进而获得苯酚溶液。之后贝语网校，一滴一滴地添加饱和溴水 ，添加完后仍然要进行振荡，然后观察出现的现象。

实验现象：有不溶于水的白色沉淀生成。

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分析结论： #

对苯环产生影响的是苯酚分子里的羟基，因氧元素电负性极大，氧原子吸电子能力超猛，致使苯环邻位、对位的C—H易于断裂，氢原子易于被取代从而生成2,4,6 -三溴苯酚，它不溶于水故而生成白色沉淀，此外要留意它易溶于有机溶剂。 #

这个反应很灵敏，可用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量。 #

思考：

苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，怎样解释。

苯进行溴代反应时，要用到溴的单质，还要有催化剂，然而苯酚的溴代反应，仅需浓溴水就行，不需要特定条件，这表明苯酚更易于发生溴代反应。 #

这是由于，苯酚分子当中的羟基，致使苯环邻位的氢原子，变得越发活泼，并且，致使苯环对位的氢原子，也变得越发活泼，进而，比苯分子之上的氢原子，更加容易发生取代反应。 #

（4）显色反应 #

实验：苯酚与铁离子的显色反应

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有这样一个实验操作，是要向装有少量苯酚溶液的试管里头，滴进去几滴氯化铁溶液，然后进行振荡，之后去观察这个现象。 #

实验现象：溶液显紫色。 #

结论：苯酚能够跟氯化铁溶液发生反应，致使溶液呈现出紫色，可用于对苯酚进行检验。其他的酚同样可以与铁离子产生显色反应，用于酚类的检验。

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5、苯酚的应用与危害

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苯酚属于一种举足轻重的化工原料，其被广泛应用于制造酚醛树脂，还被广泛用于制造染料，也被广泛用于制造医药，同样被广泛用于制造农药等。 #

苯酚的水溶液常用于杀菌消毒。 #

含酚类物质的废水，对生物有着毒害作用，会给水体造成极为严重的污染，化工厂的废水中含有酚类物质，炼焦厂的废水中也含有酚类物质官能团异构，这些废水在排放之前必须经过处理。 #

6、酚与芳香醇、芳香醚的同分异构 #

如，C7H8O的芳香族的同分异构体。

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练习：

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某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是(　　)

A．1 mol 该物质可以与4 mol H2加成

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B．这么一种有机化合物，当取等物质的量时，使其跟那足量的 Na 反应 ，将与足量的 NaOH反应，所消耗 Na的物质的量跟NaOH的物质的量之比呈现为2∶1。 #

C．1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2

D．该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色 #

答案：C。